Años 90. Michael, de 18 años, se encuentra en un punto de su vida que todo aquel con estudios tiene que afrontar: ¿y ahora qué? Atrapado entre el camino que su padre (Vince Vaughn) quiere para él, y su sueño de convertirse en un skater profesional.
Sus amigos le animan a alejarse del status quo pero, cuando Rachel aparece en su vida, Michael empieza a dudar de sus elecciones.
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